Gatsby Welles (Timothée Chalamet) plant gemeinsam mit seiner Freundin Ashleigh (Elle Fanning) ein romantisches Wochenende in New York. Bevor es allerdings mit den Vergnügungen losgehen kann, hat Ashleigh, die für eine College-Zeitung arbeitet, noch ein Interview mit dem launischen Regisseur Roland Pollard (Liev Schreiber), bei dem sie Drehbuchautor Ted Davidoff (Jude Law) sowie Filmstar Francisco Vega (Diego Luna) kennenlernt und mehr über die drei Männer erfährt, als ihr eigentlich lieb ist. Unterdessen zieht Nachwuchsdandy Gatsby ziellos durch die Straßen New Yorks, wo er schließlich unter anderem Chan (Selena Gomez) wiedertrifft – und die kleine Schwester seiner Ex-Freundin ist mittlerweile zu einer attraktiven Frau herangewachsen. Nur er und Ashleigh verpassen sich während ihres Wochenendes in New York durch eine Reihe von Zufällen immer wieder…