Cal Weaver (Steve Carell) ist jenseits der 40 und hat sich seinen bürgerlichen Traum verwirklicht - ein guter Job, ein schönes Haus, wunderbare Kinder, die Ehe mit seiner Schulfreundin. Doch dann erfährt Cal, dass seine Frau Emily (Julianne Moore) ihn betrogen hat und die Scheidung will - unvermittelt löst sich die "perfekte" Idylle in Luft auf. Doch es kommt noch schlimmer: Als Single wider Willen hat Cal aufgrund seiner jahrzehntelangen Ehe völlig verlernt, wie man sich auf Dates verhält - uncooler geht es wirklich nicht. Weil der unglückliche Cal sein Selbstmitleid an einsamen Abenden in einer Bar ertränkt, nimmt ihn der attraktive, zehn Jahre jüngere Aufreißer Jacob Palmer (Ryan Gosling) unter seine Fittiche: Er will Cal helfen, seine Frau zu vergessen und ein neues Leben zu beginnen. Und er demonstriert ihm, welche Möglichkeiten sich dadurch eröffnen: willige Frauen, maskuline Drinks und ein Gefühl für Stil, wie man es in der Abteilung für Herrenoberbekleidung sicher nicht entwickeln kann.
Die heile Welt von Cal Weaver findet ein jähes Ende, als ihm seine Frau Emily verkündet, sie wolle die Scheidung einreichen. Dazu kommt das Geständnis, sie habe ihn betrogen. Enttäuscht und frustriert sucht Cal Abend für Abend Trost in einer Bar. Dort trifft er auf den Womanizer Jacob, der den deprimierten Cal unter seine Fittiche nimmt und ihm beibringt, Frauen aufzureißen. Doch obwohl Cal schon bald Erfolg beim weiblichen Geschlecht verbuchen kann, sehnt er sich nach seiner Familie. Ein Gefühl, das Jacob nie kennengelernt hat - bis auch er sich verliebt. CRAZY, STUPID, LOVE entspinnt einen amüsanten Reigen und schickt seine Figuren auf die ewige Suche nach der einzig wahren Liebe. Und so unterschiedlich die Definition davon sein kann, so unterschiedlich sind auch die einzelnen kleinen Geschichten, die unangestrengt und fließend nebeneinander erzählt werden. Das große Figurenensemble wird angeführt von der hochkarätigen Besetzung mit Steve Carell, Julianne Moore, Ryan Gosling und Emma Stone. Der augenscheinliche Spaß am Spiel wird unterstützt von pointierten Dialogen mit einer großen Portion Humor und liebevollem Blick für jede einzelne Figur. Erfrischende Kinounterhaltung für die ganze Familie mit einem Hoch auf die wahre Liebe!