1939, der Zweite Weltkrieg hat begonnen. Der blaublütige Yale-Student Edward Wilson (Matt Damon) wird in die mächtige "Skull & Bones"-Verbindung aufgenommen. Seine unbedingte Loyalität erregt das Aufsehen von FBI Agent Murach (Alec Baldwin). Als Wilson seinen Lehrer Fredericks (Michael Gambon) als Nazi-Sympathisanten an die Behörden verrät, beginnt er eine Karriere beim neu gegründeten OSS-Nachfolger CIA. Nach der Ehelichung von Senatorentochter Clover (Angelina Jolie) warten Auslandseinsätze in Europa auf ihn. Schauspieler-Fürst Robert De Niro nimmt zum zweiten Mal hinter der Kamera Platz, um die Gründerjahre des US-Geheimdienstes CIA in einer stargespickten Geschichtslektion darzustellen. Ein elektrisierendes, brillant gespieltes Porträt mit Thriller-Qualitäten. Edward Wilson wird 1939 als Yale-Student vom FBI rekrutiert, um seinen Englisch-Professor als Nazisympathisanten zu überführen. Aus Pflichtgefühl heiratet er die von ihm geschwängerte Clover, verbringt aber sechs Jahre im Auftrag des OSS in Übersee. Sein von ihm vernachlässigter Sohn tritt in die Fußstapfen des Vaters und geht zur CIA. Edward Wilson, strebsamer Yale-Student, tritt 1939 der geheimen Bruderschaft der "Scull and Bones Society" bei, aus der reihenweise künftige Führungskräfte der Politik hervorgehen. So auch er. Denn schon bald wird er angeworben, seinen Englisch-Professor auszuspionieren - nur der Beginn einer steilen Geheimdienstkarriere. Doch die hat auch ihren Preis. Seine Frau distanziert sich immer mehr von ihm und auch der Kontakt zum geliebten Sohn will sich nicht wirklich einstellen. Am Höhepunkt seiner Macht steht Wilson schließlich alleine da.