Seit Schulzeiten sind Ronny (Vince Vaughn) und Nick (Kevin James) beste Freunde. Fieberhaft arbeiten sie daran, mit einem gemeinsamen Arbeitsprojekt das große Los zu ziehen und bereiten eine Präsentation vor. Zufällig wird Ronny Zeuge, wie Nicks Ehefrau Geneva einen viel jüngeren Mann heimlich trifft und küsst. Ronny ist wie vom Donner gerührt. Um nichts falsch zu machen, betätigt er sich als Hobbydetektiv und stolpert von einer haarsträubenden Situation in die andere. Und je näher die gemeinsame Präsentation rückt, desto mehr entdeckt er, dass auch Nick ein paar Geheimnisse hat.