Das Leben der New Yorker Anwältin Rachel (Ginnifer Goodwin) könnte so schön sein. Sie ist attraktiv, erfolgreich und hat in Darcy (Kate Hudson) eine richtig gute Freundin. Fehlt nur noch der passende Mann. Aber dann landet Rachel an ihrem dreißigsten Geburtstag ausgerechnet mit dem gut aussehenden Dex (Colin Egglesfield) im Bett, den sie seit Studienzeiten anhimmelt. Dummerweise ist Dex bereits verlobt – und zwar mit Darcy. Die Hochzeit der beiden steht unmittelbar bevor und Rachel ist hin- und hergerissen: Soll sie sich als loyale Freundin erweisen? Oder um ihre große Liebe kämpfen?