New-York-Broker Ryan Turner verliert mit einem dummen Deal alles. Auch seine Freundin, Autorin der beliebten Kummerkasten-Kolumne "Ask Cindy!", macht den Abgang. In seiner Not übernimmt Ryan ihren Posten - und landet wider Erwarten einen Erfolg. Als sich nicht nur die Leser, sondern auch die Chefredakteurin vermehrt fragen, wer Cindy wirklich ist, gerät Ryan in die Bredouille.