Auf dem Höhepunkt des privaten und beruflichen Glücks trifft den erfolgreichen New Yorker Presseagenten Oliver (Ben Affleck) ein schwerer Schicksalsschlag: Seine Ehefrau stirbt bei der Geburt der gemeinsamen Tochter. Oliver, der den Verlust nicht verwindet, wird bald darauf gefeuert und zieht mittellos zurück in die Provinz ins Haus seines Vaters, wo er sich die Zeit mit Gemeindearbeiten vertreibt und irgendwann sogar den Papi in sich selbst entdeckt. Nur mit Frauen fängt er nichts an - bis die junge Videothekarin Maya (Liv Tyler) in sein Leben tritt. Jennifer Lopez Ollie ist der beste Presseagent von New York, führt ein perfektes Leben mit seiner wunderschönen Ehefrau, und steht kurz davor, Vater zu werden. Doch dann kommt alles anders: Ollies Frau stirbt, seine Tochter muss er alleine erziehen, er verliert seinen Job, und muss zu allem Übel auch noch - mittellos - wieder bei seinem Vater einziehen. Bis er Jahre später die Videotheken-Angestellte Maya kennenlernt, die sein Leben ebenso durcheinander wirbelt wie seine mittlerweile siebenjährige Gertie. Jahre nach dem Tod seiner Frau und dem Verlust des Prestige-Jobs lebt Oliver Trinke mit der siebenjährigen Tochter in einfachen Verhältnissen - weit entfernt davon, wieder in New York Karriere zu machen. Als er die patente Studentin Maya kennen und lieben lernt, beginnt er sich endlich mit seinen Lebensumständen abzufinden. Doch dann bekommt er eine zweite Chance. Ein Ex-Kollege arrangiert ein Vorstellungs-Gespräch bei einer Top-Firma im Big Apple. Und plötzlich steht Oliver vor der wichtigsten Entscheidung seines Lebens.