Der brave Jüngling Oliver (Ashton Kutcher) und die wilde Punkerin Emily (Amanda Peet) lernen sich auf einem Flug von Los Angeles nach New York kennen, während dem sie ihm auf der Toilette zielstrebig an die Wäsche geht. Erst drei Jahre später meldet sich die inzwischen zahm gewordene Emily wieder bei Ollie, mittlerweile Windelverkäufer, als sie Liebeskummer hat und ein Silvester-Date braucht. Tags darauf bricht er aus beruflichen Gründen nach San Francisco auf. Zwei Jahre später gibt es ein weiteres Wiedersehen und einen romantischen Roadtrip ins Death Valley.
Romantikkomödie, in der "Kalender Girls"-Regisseur Nigel Cole zwischen Amanda Peet und Ashton Kutcher eine von "Harry und Sally"-inspirierte Lovestory entwickelt - ein vertrauter Genre-Cocktail aus Sehnsucht, Sex, Humor und Herzschmerz.