Der erfolgreiche Immobilienmakler Peter (Paul Rudd) hat sich gerade mit der bildschönen Traumfrau Zooey (Rashida Jones) verlobt. Dann entdeckt er entsetzt, dass er keinen richtigen Freund hat, der als Trauzeuge fungieren könnte. Augenblicklich nimmt sich Peter dem Problem an und eilt durch diverse peinliche Männer-Dates, bis er den sympathischen Sydney (Jason Segel) kennen lernt. Beide verstehen sich so gut, dass die Beziehung mit Zooey zu scheitern droht.
Was Freundschaft wirklich bedeutet, ergründen die Komödienexperten John Hamburg ("Meine Braut, ihr Vater und ich") und Paul Rudd ("Jungfrau (40), männlich, sucht ...") mit viel Humor, wenn ein Bräutigam sich zwischen seinem besten Freund und seiner Zukünftigen entscheiden muss.