Hollywood im Jahr 1969: Die Branche ist im Umbruch und auch Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) und Cliff Booth (Brad Pitt) müssen sich umschauen, wie sie im neuen Hollywood zurechtkommen. Rick war einst der Star der Western-Serie „Bounty Law“ und Cliff sein treues Stuntdouble, doch nun ringen sie beide um ihre zukünftige Karriere. Filmproduzent Marvin Schwarz (Al Pacino) bietet Rick, der aktuell nur noch als Bösewicht-Darsteller besetzt wird, eine Rolle in einem Spaghetti-Western an, doch dafür müsste Rick nach Italien reisen, wo die Dreharbeiten stattfinden sollen. Helfen könnte ihnen womöglich aber auch Schauspielerin und Model Sharon Tate (Margot Robbie), die die Nachbarin von Rick ist und mit dem berühmten Regisseur Roman Polanski (Rafal Zawierucha) verheiratet ist. Doch das Jahr 1969 ist auch ein gefährliches Jahr, denn ganz in der Nähe treiben der Kultanführer Charles Manson (Damon Herriman) und seine Anhänger ihr Unwesen…