Die schöne Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) hat einen Entschluss gefasst: Nach einer langen Beziehung will sie endlich ihr Single-Dasein genießen. Doch kaum hat die ehemalige Softball-Spielerin ihre neue Freiheit entdeckt, taucht ein Mann auf, der ihr Herz gefährlich höher schlagen lässt: Mit dem attraktiven Baseball-Profi und Womanizer Manny (Owen Wilson) verbindet sie die gleichen Interessen, aber er scheint ganz schön egoistisch zu sein. Als ihr Love Interest endlich seine sanfte Seite zeigt, platzt Mann Nummer zwei in Lisas Leben – George (Paul Rudd) ist zwar ziemlich ungeschickt und auch nicht sonderlich erfolgreich im Job, dafür aber einfach nur süß. Während die beiden um das Herz der Blondine kämpfen, stellt sich Lisa die Frage: Woher weißt du, dass es Liebe ist?